威爾頓(喬納森•萊斯•邁勒斯飾)是一名從愛爾蘭到倫敦的網球教練，除了擁有一身對網球運動的可謂絕技之外，幾乎是一貧如洗。但因為英國的上流社會向來對網球這類貴族運動情有獨鐘，真心喜歡也好，擺譜也罷，就沖其“貴族運動”的頭銜就夠達官顯貴們追逐上好一陣子。也因此，窮小子威爾頓以網球教師的名義漸漸地“滲透”到那些貴族家庭裏了。在有錢人家耳濡目染之後，威爾頓自然對權勢和金錢橫流的上層社會產生濃厚的興趣和無限的嚮往，一心想要真正地進入上流社會。
　　一次機會，通過網球他結識了富家公子湯姆•海威特(馬修•古迪飾)，而湯姆的妹妹克羅伊(艾米莉•莫蒂梅爾飾)對威爾頓一見鍾情。開明的父親阿萊克•海威特(布賴恩•考克斯飾)並沒有對窮小子和富家女的戀情表示反對，反而幫助威爾頓在上流社會打開門路，使得這個當年的窮小子，如今也具備了和那些有錢有勢的人士們推杯換盞、花天酒地的機會。正當威爾頓和克羅伊到了談婚論嫁的地步時，威爾頓邂逅並迷戀上了湯姆的女友－－來自美國的女演員諾拉(斯嘉麗•詹森飾)。同樣是為了進入上流社會而不懈努力，兩個人都有一種寄人籬下、同病相憐之感，並很快發生了一夜情……